官位 海軍中将正二位勲一等功四級子爵
海兵14期
出身地 佐賀県 
慶応3年11月20日生
父 唐津藩世子小笠原長行の長男 幼名 賢之進
明治6年（1873）7月8日 家督相続  
明治17年（1884）7月7日 子爵授爵
明治17年（1884）9月4日 海軍兵学校入校 
明治20年（1887）7月25日 海軍少尉候補生 筑波乗組 海軍兵学校卒業
明治21年（1888）8月1日 大和乗組
明治21年（1888）12月5日 高千穂乗組
明治22年（1889）10月11日 海軍少尉任官    
明治22年（1889）10月12日 日進分隊士
明治23年（1890）9月25日 天城分隊士
明治24年（1891）7月23日 海軍大学校丙号学生
明治25年（1892）8月5日 待命
明治25年（1892）9月28日 八重山分隊士
明治26年（1893）7月11日 横須賀海兵団分隊士
明治26年（1893）11月8日 横須賀海兵団分隊長心得
明治26年（1893）11月24日 高千穂分隊長心得
明治26年（1893）12月13日 海軍大尉昇進 高千穂分隊長
明治28年（1895）7月29日 天城分隊長
明治28年（1895）11月18日 軍令部出仕
明治29年（1896）4月1日 軍令部牒報課課員
明治29年（1896）11月17日 軍令部出仕
明治32年（1899）9月29日 海軍少佐昇進     
明治32年（1899）12月6日 軍令部出仕 海軍大学校教官
明治35年（1902）3月14日 浅間分隊長
明治36年（1903）2月20日 千代田副長
明治37年（1904）1月4日 軍令部参謀
明治37年（1904）2月11日 軍令部参謀 大本営海軍部参謀
明治37年（1904）7月13日 海軍中佐昇進     
明治38年（1905）12月20日 軍令部参謀
明治41年（1908）2月16日 学習院御用掛
明治41年（1908）9月25日 海軍大佐昇進     
明治44年（1911）9月18日 軍令部出仕 参謀
明治45年（1912）4月30日 常磐艦長
大正元年（1912）12月1日 香取艦長
大正2年（1913）2月12日 軍令部出仕 参謀
大正3年（1914）4月1日 東宮御学問所幹事
大正3年（1914）12月1日 海軍少将昇進     
大正4年（1915）4月12日 宮内省御用掛
大正7年（1918）12月1日 海軍中将昇進 待命
大正8年（1919）12月1日 休職
大正10年（1921）4月1日 予備役編入    
大正10年（1921）4月19日 宮中顧問官
昭和2年（1927）11月20日 後備役編入
昭和7年（1932）1月15日 勲一等瑞宝章 正二位  
昭和7年（1932）11月20日 退役    
昭和20年（1945）11月24日 宮中顧問官廃官
昭和33年（1958）9月20日 92歳で死去